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苷类酸催化水解的机制是A.苷键原子先质子化，然后与苷元之间的键断裂生成阳碳离子，

最全题库2022-08-02  48
问题 苷类酸催化水解的机制是A.苷键原子先质子化，然后与苷元之间的键断裂生成阳碳离子，再溶剂化成苷元B.苷键原子先质子化，然后与糖之间的键断裂生成阳碳离子，再溶剂化成糖C.苷键原子与苷元之间键先断裂成阳碳离子，然后质子化，再溶剂化成苷元D.苷键原子与糖之间的键断裂生成阳碳离子，然后质子化，再溶剂化成糖E.以上均不正确
选项 A.苷键原子先质子化，然后与苷元之间的键断裂生成阳碳离子，再溶剂化成苷元
B.苷键原子先质子化，然后与糖之间的键断裂生成阳碳离子，再溶剂化成糖
C.苷键原子与苷元之间键先断裂成阳碳离子，然后质子化，再溶剂化成苷元
D.苷键原子与糖之间的键断裂生成阳碳离子，然后质子化，再溶剂化成糖
E.以上均不正确
答案 B
解析 本题考点是苷键的裂解。苷类酸催化水解反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。其机制是苷键原子先质子化，然后苷键断裂生成碳正离子或半椅型中间体，在水中溶剂化而成糖。为避免对酸不稳定的苷元发生结构变化，苷的酸催化水解一般在稀酸中进行，或采用二相水解法，即在反应液中加入与水不相混溶的有机溶剂（如苯），苷元一旦生成，就立即溶于有机相中，以避免苷元与酸长时间接触。
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