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纳洛酮结构中17位氮原子上的取代基是A.甲基 B.烯丙基 C.环丁基 D.
纳洛酮结构中17位氮原子上的取代基是A.甲基 B.烯丙基 C.环丁基 D.
题库
2022-08-02
28
问题
纳洛酮结构中17位氮原子上的取代基是A.甲基B.烯丙基C.环丁基D.环丙基E.丁烯基
选项
A.甲基
B.烯丙基
C.环丁基
D.环丙基
E.丁烯基
答案
B
解析
吗啡(morphine)是阿片中的主要生物碱,含量高达10%,其化学结构于1902年确定,基本骨架是以A、B、C、D环构成的氢化菲核。其中环A与环C间以氧桥形式连接,环B与环D相稠合。环A上的酚羟基和环C上的醇羟基具有重要的药理作用。当环A上酚羟基的氢原子被甲基取代,成为可待因,其镇痛作用减弱;当环A和环C上的羟基均被甲氧基取代,成为蒂巴因(thebaine),无镇痛作用,但经结构修饰可产生具有强大镇痛作用的药物如埃托啡(etorphine);叔胺氮上甲基被烯丙基取代,则变成吗啡的拮抗药如烯丙吗啡(nalorphine)和纳洛酮;破坏氧桥以及17位无侧链形成阿扑吗啡(apomorphine),成为多巴胺激动药,失去镇痛作用而产生很强的催吐作用。
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