苷键酸催化水解由易到难的顺序是A.O-苷>N-苷>S-苷>C-苷B.C-苷>S-

admin2022-08-02  35

问题 苷键酸催化水解由易到难的顺序是A.O-苷>N-苷>S-苷>C-苷
B.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷
C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
D.N-苷>O-苷>C-苷>S-苷
E.O-苷>S-苷>N-苷>C-苷

选项 A.O-苷>N-苷>S-苷>C-苷
B.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷
C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
D.N-苷>O-苷>C-苷>S-苷
E.O-苷>S-苷>N-苷>C-苷

答案 C

解析 4.苷键的裂解(1)酸催化水解苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸:盐酸、硫酸、甲酸等。机制:苷原子先质子化,然后断键生成碳正离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖。苷键酸水解的难易规律:① 按苷键原子的不同,酸水解由易到难的顺序为:N-苷>0-苷>S-苷>C-苷。N易接受质子,最易水解;而C上没有未共用电子对,不能质子化,最难水解。② 吡喃糖中吡喃环的C-6上取代基越大越难水解,因此五碳糖最易水解,其顺序为:五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖,如果接有-COOH,则最难水解。
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