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下列化合物酸性最强的是A. 3,5,7,4′-四羟基黄酮 B. 5,7-二羟基
下列化合物酸性最强的是A. 3,5,7,4′-四羟基黄酮 B. 5,7-二羟基
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2022-08-02
32
问题
下列化合物酸性最强的是A. 3,5,7,4′-四羟基黄酮B. 5,7-二羟基黄酮C. 3,5,7-三羟基黄酮D. 5,7,4′-三羟基黄酮E. 3,7,4′-三羟基黄酮
选项
A. 3,5,7,4′-四羟基黄酮
B. 5,7-二羟基黄酮
C. 3,5,7-三羟基黄酮
D. 5,7,4′-三羟基黄酮
E. 3,7,4′-三羟基黄酮
答案
A
解析
黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。以黄酮为例,其酚羟基酸性由强至弱的顺序是:7,4′-二OH>7-或4′-OH>-般酚羟基>5-OH,其中7-和4′-OH位同时有酚羟基者,在p-π共轭效应的影响下,使酸性增强而可溶于碳酸氢钠水溶液;7-或4′-位上有酚羟基者,只溶于碳酸钠水溶液,不溶于碳酸氢钠水溶液;具有一般酚羟基者只溶于氧氧化钠水溶液;仅有5-位酚羟基者,因可与4-位的羰基形成分子内氢键,故酸性最弱。
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