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  3. 下列化合物酸性最强的是A. 3，5，7，4′-四羟基黄酮 B. 5，7-二羟基

下列化合物酸性最强的是A. 3，5，7，4′-四羟基黄酮 B. 5，7-二羟基

免费题库2022-08-02  22
问题 下列化合物酸性最强的是A. 3，5，7，4′-四羟基黄酮B. 5，7-二羟基黄酮C. 3，5，7-三羟基黄酮D. 5，7，4′-三羟基黄酮E. 3，7，4′-三羟基黄酮
选项 A. 3，5，7，4′-四羟基黄酮
B. 5，7-二羟基黄酮
C. 3，5，7-三羟基黄酮
D. 5，7，4′-三羟基黄酮
E. 3，7，4′-三羟基黄酮
答案 A
解析 黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。以黄酮为例，其酚羟基酸性由强至弱的顺序是：7，4′-二OH>7-或4′-OH>-般酚羟基>5-OH，其中7-和4′-OH位同时有酚羟基者，在p-π共轭效应的影响下，使酸性增强而可溶于碳酸氢钠水溶液；7-或4′-位上有酚羟基者，只溶于碳酸钠水溶液，不溶于碳酸氢钠水溶液；具有一般酚羟基者只溶于氧氧化钠水溶液；仅有5-位酚羟基者，因可与4-位的羰基形成分子内氢键，故酸性最弱。
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