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胍类生物碱一般显强碱性是因为A.N原子杂化方式 B.空间效应 C.共轭效应
胍类生物碱一般显强碱性是因为A.N原子杂化方式 B.空间效应 C.共轭效应
考试题库
2022-08-02
25
问题
胍类生物碱一般显强碱性是因为A.N原子杂化方式B.空间效应C.共轭效应D.诱导效应E.氢键效应
选项
A.N原子杂化方式
B.空间效应
C.共轭效应
D.诱导效应
E.氢键效应
答案
C
解析
生物碱分子中氮原子的孤电子对与π-电子基团共轭时一般使生物碱的碱性减弱。常见的有苯胺和酰胺二种类型。苯胺型氮原子上的孤电子对与苯环π-电子形成p-π共轭体系后碱性减弱。酰胺型酰胺中的氮原子与羰基形成p-π共轭效应,使其碱性减弱。如胡椒碱、秋水仙碱、咖啡因碱性均极弱。但并非所有的p-π共轭效应均降低碱性,如胍接受质子后形成季铵离子,呈更强p-π共轭,体系具有高度稳定性,而显强碱性。
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