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卤代烷与NaOH在乙醇-水溶液中进行反应,下列描述中为SN2机理的是( )。A
卤代烷与NaOH在乙醇-水溶液中进行反应,下列描述中为SN2机理的是( )。A
admin
2022-08-02
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问题
卤代烷与NaOH在乙醇-水溶液中进行反应,下列描述中为SN2机理的是( )。A.增加溶剂的含水量反应明显加快B.叔卤代烷反应速率小于伯卤代烷C.有重排反应D.卤代烷的卤原子连在手性碳原子上,但反应产物发生外消旋化
选项
A.增加溶剂的含水量反应明显加快
B.叔卤代烷反应速率小于伯卤代烷
C.有重排反应
D.卤代烷的卤原子连在手性碳原子上,但反应产物发生外消旋化
答案
B
解析
SN2反应一般发生在伯碳原子上,并且取代基越多,按SN2机理反应的可能性越小。基团在空间上比较拥挤的分子一般采用SN1机理,可以缓解一部分的位阻,也可生成较稳定的碳正离子(通常为三级碳正离子)。SN1的反应速度只与反应底物的浓度有关,而与亲核试剂无关,常伴有C+的重排。SN2反应由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻,故如果受进攻的原子具有手性,则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转,也称“瓦尔登翻转”。故正确答案为B。
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