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  3. 卤代烷与NaOH在乙醇-水溶液中进行反应，下列描述中为SN2机理的是（　　）。A

卤代烷与NaOH在乙醇-水溶液中进行反应，下列描述中为SN2机理的是（　　）。A

admin2022-08-02  83
问题 卤代烷与NaOH在乙醇-水溶液中进行反应，下列描述中为SN2机理的是（　　）。A.增加溶剂的含水量反应明显加快B.叔卤代烷反应速率小于伯卤代烷C.有重排反应D.卤代烷的卤原子连在手性碳原子上，但反应产物发生外消旋化
选项 A.增加溶剂的含水量反应明显加快
B.叔卤代烷反应速率小于伯卤代烷
C.有重排反应
D.卤代烷的卤原子连在手性碳原子上，但反应产物发生外消旋化
答案 B
解析 SN2反应一般发生在伯碳原子上，并且取代基越多，按SN2机理反应的可能性越小。基团在空间上比较拥挤的分子一般采用SN1机理，可以缓解一部分的位阻，也可生成较稳定的碳正离子（通常为三级碳正离子）。SN1的反应速度只与反应底物的浓度有关，而与亲核试剂无关，常伴有C＋的重排。SN2反应由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻，故如果受进攻的原子具有手性，则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转，也称“瓦尔登翻转”。故正确答案为B。
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