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下列说法错误的是A.硝基的吸电子效应可使硝基苯甲酸乙酯极性降低 B.增加喹诺酮
下列说法错误的是A.硝基的吸电子效应可使硝基苯甲酸乙酯极性降低 B.增加喹诺酮
考试题库
2022-08-02
16
问题
下列说法错误的是A.硝基的吸电子效应可使硝基苯甲酸乙酯极性降低B.增加喹诺酮羰基的氧电荷密度,有利于和DNA螺旋酶的电性相互结合C.司帕沙星抑制金葡菌的活性强是因为增加了羰基氧的密度D.普鲁卡因可通过共轭诱导效应增加酯羰基的极性E.以上说法都不正确
选项
A.硝基的吸电子效应可使硝基苯甲酸乙酯极性降低
B.增加喹诺酮羰基的氧电荷密度,有利于和DNA螺旋酶的电性相互结合
C.司帕沙星抑制金葡菌的活性强是因为增加了羰基氧的密度
D.普鲁卡因可通过共轭诱导效应增加酯羰基的极性
E.以上说法都不正确
答案
E
解析
喹诺酮类抗菌药的作用靶点是DNA螺旋酶,其中4位的酮基是重要的作用部位,当羰基的氧电荷密度增加时,有利于和DNA螺旋酶的电性相互结合。喹诺酮类药物司帕沙星,其对金黄色葡萄球菌的抑制活性比类似物环丙沙星强16倍。分析原因是由于5位氨基和8位F均是给电子基团,通过共轭效应增加了4位羰基氧上的电荷密度,使司帕沙星与DNA螺旋酶的结合作用增强而增加了对酶的抑制作用。普鲁卡因(Procaine), 该对位氨基上的电子云通过共轭诱导效应,增加了酯羰基的极性,使药物与受体结合更牢,作用时间延长。若是在苯甲酸酯的苯环对位引入吸电子基团硝基时,如对硝基苯甲酸乙酯,由于硝基的吸电子效应,导致羰基的电子云流向苯环,使极性降低,故对硝基苯甲酸酯与受体的结合能力比母体化合物弱、麻醉作用降低。
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